Bertrand Crasson nasce a Bruxelles il 5 ottobre del 1971. Effettuata tutta la trafila nelle giovanili del grande Anderlecht, Bertrand esordisce in prima squadra a 19 anni. La maglia dei capitolini belgi diventa quasi una seconda pelle per il terzino destro, tanto che la indossa per 6 anni di seguito collezionando 151 presenze e 13 gol.